QUÍMICA ORGÂNICA II


O reagente de Grignard é preparado pela reação de haletos orgânicos com magnésio metálico usando um solvente aprótico, geralmente o éter etílico. Quando adicionado a aldeídos e cetonas, reage atacando o grupamento carbonila, formando um álcool de cadeia carbônica maior. Sendo assim, qual o produto da reação entre o brometo de etilmagnésio com a propanona?


3-metil-butan-1-ol


2-metil-butan-2-ol


2-etil-butan-2-ol


Butan-2-ol


Propanol

Os derivados de ácidos carboxílicos sofrem reações de substituição nucleofílica por meio de adição e eliminação. Sabemos que alguns reagem mais facilmente que outros. Veja, a seguir, alguns derivados de ácidos carboxílicos.

 

Amida, Cloretos de acila, ácido carboxílico, anidrido de ácido e éster

 

Assinale a alternativa que apresenta a ordem de reatividade dos derivados de ácidos carboxílicos apresentados acima:


Cloreto de acila > anidrido de ácido > éster = ácido carboxílico > amida.


Amida > ácido carboxílico > éster = anidrido de ácido > Cloreto de acila.


Cloreto de acila > éster > anidrido de ácido = ácido carboxílico > amida.


Anidrido de ácido > Cloreto de acila > ácido carboxílico = éster > amida.


Ácido carboxílico > anidrido de ácido > amida = Cloreto de acila > éster.

As reações abaixo podem ocorrer através de substituições nucleofílicas do tipo Sn1 ou Sn2. A reação de substituição classificada como Sn1 ocorre via formação de carbocátion, e a Sn2, o nucleófilo faz o ataque por trás do grupo abandonador formando um produto com configuração invertida. Considerando os conceitos de substituição nucleofílica, com relação à classificação das reações 1 e 2 abaixo e a natureza do grupo abandonador cloro, pode-se afirmar que:


Sn2 e Sn1; o cloro sai na forma de Cl- pelo fato de ser uma base fraca.


Sn1 e Sn2; o cloro é um bom grupo abandonador, pois forma uma base estável.


Sn2 e Sn2; o cloro é um bom grupo abandonador, pois forma uma base estável.


Sn1 e Sn1; o cloro sai na forma de Cl- e pode ser considerado uma base forte.


Sn1 e Sn2; o cloro não é um bom grupo abandonador porque forma uma base instável.

Os carbocátions são classificados de acordo com o número de substituintes que estão ligados ao carbono com a carga positiva. Sendo assim carbocátion primário possui apenas um substituinte alquila ligado ao carbono de carga positiva, carbocátion secundário possui dois substituintes ligados e carbocátion terciário possui três substituintes ao carbono com carga positiva. Sendo assim, podemos afirmar que a estabilidade do carbocátion:


Aumenta com o aumento de substituintes ao carbono com carga positiva.


Diminui com o aumento de substituintes ao carbono com carga positiva.


Aumenta com o aumento de substituintes ao carbono com carga negativa.


O carbocátion possui sempre a mesma estabilidade.


Aumenta com o menor número de substituintes ao carbono com carga positiva.

O princípio ativo do Prozac é o cloridrato de fluoxetina e ele faz parte de um grupo de medicamentos chamados de “inibidores seletivos da recaptura da serotonina”. A serotonina é um dos neurotransmissores do cérebro e atua na comunicação entre as células nervosas e os neurônios. Inibindo a sua recaptura pelas células nervosas, o Prozac aumenta o nível de serotonina disponível no cérebro o que facilita a transmissão da informação entre os neurônios e alivia os sintomas da depressão. Analisando a estrutura química do Prozac, uma droga antidepressiva, é VERDADEIRA a afirmação:



É uma droga com propriedades ácidas devido à presença do grupamento aromático.


A função éter caracteriza um composto com propriedades básicas.


É uma droga com propriedades básicas devido à presença da amina secundária.


Os átomos de flúor caracterizam um composto ácido.


A amina presente na estrutura e que caracteriza um composto básico é primária.

Os compostos orgânicos, quando em meio aquoso, podem ou não apresentar solubilidade em água. Quando são solúveis, transferem suas propriedades para o meio, conferindo alterações das propriedades e até mesmo do pH da solução. Alguns compostos podem gerar propriedades ácidas, como os ácidos carboxílicos. Considere os ácidos carboxílicos abaixo:

 I – Cl3C-CO2H

II – CH3-CO2H

III – CH3-CH2-CH2-CO2H

IV – HCO2H

A opção que representa corretamente a ordem crescente de acidez é:


III, II, IV, I.


III, I, II, IV.


I, III, IV, II.


I, IV, II. III.


IV, II, III, I.

Os ácidos carboxílicos e os fenóis, devido ao seu caráter ácido, quando reagem com bases inorgânicas levam à formação de seus respectivos sais orgânicos. Sendo assim, quando ocorrer a reação do ácido pentanóico com o hidróxido de lítio, qual será o sal formado?


Pentanoato de lítio.


Pentanoato de sódio.


Hexanoato de Lítio.


Etanoato de potássio.


Propanoato de Lítio.

A metilamina é um produto gasoso formado na decomposição da carne de peixe, responsável pelo odor característico que impregna as mãos de quem trabalha com peixe. A prática mostra que é mais fácil remover o odor de peixe das mãos esfregando-as primeiro com suco de limão ou vinagre, e depois lavando com água pura, do que diretamente com água e sabão. Com base nestas informações, considere o seguinte texto sobre a metilamina:


A metilamina é um gás bastante solúvel em água. Tem propriedades..............., por conter na molécula o grupo amina. Reage com ................, produzindo o sal CH3NH3+Cl-. Esse sal, quando puro e dissolvido em água, por hidrólise, forma uma solução de caráter....................


O texto é completado de forma correta, respectivamente, por:


ácidas ... NaOH ...neutro.


básicas ... NaHCO3... ácido.


ácidas ... HCl ...básico.


básicas ... HCl ... ácido.


ácidas ... NaOH ...neutro.

O álcool é um nucleófilo fraco, portanto é necessário um catalisador ácido para que a reação com um aldeído aconteça com maior velocidade. Sabendo que o produto da adição de um álcool a um aldeído é chamado de hemiacetal, qual será o produto formado quando um álcool é adicionado à um hemiacetal?


Acetal


Cetal


Aldeído


Hemicetal


Cetona

Veja, a seguir, a fórmula estrutural de um aromatizante: